Ikkyu Sojun ist ebenso für seinen tiefsinnigen Witz wie für seine tiefe Zen-Erfahrung bekannt und wohl die populärste Gestalt des Zen in Japan.
In der Weise eines heiligen Narren prangerte er den Verfall des Zen in den großen Klöstern seiner Zeit an, und über sein von allen gesellschaftlichen Konventionen freies Leben sind zahlreiche authentische legendäre Geschichten im Umlauf.
Er war auch ein hervorragender Maler, Schriftmeister und Dichter. In seinen im Kyoun-shu aufgezeichneten Gedichten preist er die großen Meister alter Zeiten, beklagt den Niedergang des Zen und singt das Lob des Weines und der körperlichen Liebe.
Ikkyu weigerte sich sein ganzes Leben lang Erleuchtungszertifikate anzunehmen oder auszustellen. Lin-chis Weigerung von Huang-po, seinem Meister, inka anzunehmen, und Kenos Weigerung, ein solches zu geben, sprachen sowohl den Reformer in ihm an als auch den Abtrünnigen. Denn häufig wurden inka (Erleuchtungszertifikate) auf dem Marktplatz von den gozan für Protektion und Geld verkauft. Für einen legitimen Erben Lin-chis bedeutete wahres Zen Übertragung jenseits der Worte, Schriften und formellen Erleuchtungszertifikate.
Im Sommer 1420 erfuhr Ikkyu sein großes Satori in einem kleinen Boot auf dem Biwasee, als er meditierte und ein Krähenruf ertönte.
1423 verließ Ikkyu das Kloster von Kaso und begann ein unstetes Wanderleben und nannt sich selbst in seinen Gedichten Kyo-un, "Verrückte Wolke".
Mit weit über 70 ging er noch eine leidenschaftliche Liebesbeziehung ein. In Lady Shin, oder Mori, einer blinden Sängerin hatte Ikkyu endlich sein lang gesuchtes weibliches Selbst gefunden. Frei von Scham pries er ihre Schönheit und rühmte in seinen Schriften ihre Gaben:
Meine Hand Moris Hand nennen
Meine Hand, wie gleicht sie Moris Hand.
Ich glaube, die Lady ist Meisterin des Liebesspiel;
Wenn ich geschwächt bin kann sie den Jadeschaft heilen,
und dann frohlocken die Mönche bei der Versammlung.
Zwei typische Gedichte Ikkyus, der sich selbst oft "blinder Esel" nannte, lauten:
Wer von Rinzais Schülern
schert sich
um die Wahre Überlieferung?
In ihren Schulen
ist kein Obdach für den blinden Esel,
der, unterwegs
mit Stab und Strohsandalen,
Wahrheit findet.
Dort übt man Zen auf sicheren Boden,
bequem zurückgelehnt,
für eigenen Gewinn.
Nach zehn Tagen in diesem Tempel dreht sich`s in
meinem Geist ?
der Rote Faden der Leidenschaft ist stark in
meinen Lenden;
wenn ihr mich ein andermal finden wollt,
sucht beim Fischhändler, im Sake-Laden oder im Bordell!
Ikkyu Sojun ist ebenso für seinen tiefsinnigen Witz wie für seine tiefe Zen-Erfahrung bekannt und wohl die populärste Gestalt des Zen in Japan.